Książę Karol mimo pozycji bardzo długo miał problemy ze znalezieniem prawdziwej miłości. Na oczach świata z rozsądku wziął ślub z księżną Dianą, jednak jego serce od początku należało do Camilli Parker Bowles, z którą ożenił się po latach potajemnych spotkań. Jednak w jego życiu pojawiło się znacznie więcej kobiet. Jedna z nich przypłaciła związek z księciem obłędem. Inna partnerka przyszłego następcy brytyjskiego tronu odmówiła zaręczyn. Co wiadomo o kobietach, które zawróciły mu w głowie?
Książę Karol przez lata nie rezygnował z hulaszczego trybu życia. Mimo nacisków ze strony rodziny królewskiej nie śpieszyło mu się przed ołtarz. Uchodzący za najlepszego kawalera w Londynie, gdziekolwiek się nie pojawił, towarzyszyło mu grono wielbicielek.
Gdy książę Karol miał 18 lat i został przyjęty na studia licencjackie w Trinity College Cambridge, poznał córkę ówczesnego chilijskiego ambasadora. Z Lucią Santa Cruz po raz pierwszy spotkali się w 1969 r. na przyjęciu zorganizowanym przez szefa uczelni, Lorda Butlera. Między nimi natychmiast zaiskrzyło. Plotkowano nawet, że Lucia jest pierwszą prawdziwą miłością księcia. Wiadomo, że została przedstawiona królowej Elżbiecie i księciu Filipowi podczas spotkania w zamku Balmoral. Ich romans przerwał skandal, według którego Karol i Lucia mieli spotykać się na schadzki w gabinecie rektorskim. Książę osobiście zaprzeczył tym plotkom.
Lucia Santa Cruz uchodzi za pierwszą dziewczynę księcia Karola. Mimo rozstania pozostali w przyjacielskich stosunkach. Mało kto wie, że kobieta pochodząca z Ameryki Południowej przedstawiła Karolowi jego wielką miłość, Camillę Parker Bowles, z którą się przyjaźniła. Książę przed poznaniem przyszłej żony był przed trzydziestką i nie chciał angażować się w głębszą relację. Wszystko przez to, że szykował się do służby w Marynarce Królewskiej. Camilla w tym czasie była w związku z angielskim wojskowym, Andrew Parkerem-Bowlesem, z którym rozstała się dla księcia. Zauroczyła Karola, ale jedna sprawa dyskwalifikowała ją jako potencjalną przyszłą żonę arystokraty. Camilla nie była dziewicą. Gdy Karol wyjechał, Parker Bowles wróciła do byłego partnera i wyszła za niego za mąż.
Rodzina królewska postawiła Karolowi ultimatum. Do 30. roku życia miał się ustatkować. Gdy dowiedział się, że Camilla Parker Bowles wyszła za mąż, rzucił się w wir randek. W jego życiu pojawiła się Davina Sheffield, która była kuzynką żony byłego premiera, Davida Camerona. Należała do towarzystwa i uchodziła za blondwłosą piękność. Jednak gdy poznała księcia, nie była nim kompletnie zainteresowana. Odmówiła nawet zaproszenia na kolację z przyszłym królem. Karol się nie poddawał i dopiął swego. Po kilku randkach, w kuluarach plotkowano, że książę planuje jej się oświadczyć. Wyszło jednak na jaw, że przed związaniem z księciem Davina współżyła z innym mężczyzną. Tym samym przekreśliła swoje szanse na zostanie księżną. Zgodnie z królewską tradycją narzeczona przyszłego króla musi być dziewicą.
Książę Karol nie ustawał w poszukiwaniach przyszłej żony. Poznał lady Amandę Knatchbull (która była jego kuzynką) i po wspólnych podróżach oświadczył się jej w 1980 r. Amanda odmówiła, gdyż w Karolu nie widziała materiału na męża, a bardziej starszego brata.
Karol niezrażony miłosnymi zawodami związał się z Dale "Kangą" Tryon. Poznali się w 1966 r. ale gdy "Kanga" przeprowadziła się na Wyspy, odnowili relację. W tym samym czasie książę wznowił romans z Camillą, która rywalizowała o względy przyszłego króla z australijską arystokratką. Królowa nie zaakceptowała związku syna z Dale, ale nawet mimo rozstania nie zerwali kontaktu. Regularnie wysyłali do siebie listy. Nawet gdy "Kanga" wyszła za mąż, publicznie chwaliła się korespondencją od Karola. Kobieta z czasem zaczęła popadać w psychozę.
Kobieta wygrała walkę z nowotworem, ale uzależniła się od środków przeciwbólowych. Podczas pobytu w szpitalu złamała kręgosłup, ona jednak twierdziła, że została wypchnięta z okna. Do końca życia poruszała się na wózku. Podejrzewano u niej sepsę, na skutek której zapadła w śpiączkę i zmarła w listopadzie 1997 roku.
Książę był widywany w towarzystwie starszej siostry Diany Spencer. Sarah uchodziła za idealną kandydatkę na żonę, jednak nie traktowała poważnie zalotów Karola.
Ten zwrócił wówczas uwagę na Dianę, która wkrótce została jego żoną. Ich związek nie należał do udanych, wszystko za sprawą zdrad Karola i późniejszych romansów Diany. Doczekali się dwóch synów, księcia Karola i księcia Williama, ale szybko zrozumieli, że nie są szczęśliwi. Ich rozwód uchodził za jeden z najgłośniejszych skandali w rodzinie królewskiej. Księżna Diana wkrótce zmarła z powodu powikłań po wypadku samochodowym.
Informacje o związku księcia Karola z Camillą Parker Bowles publicznie pojawiły się rok po śmierci księżnej Diany. Długo czekali ze ślubem, na który nie mieli pozwolenia od królowej matki. Pobrali się 9 kwietnia 2005 r i do tej pory są razem.
Mimo związku Karola z Camillą nie ustawały plotki na temat licznych romansów księcia.