Ostatni czas dla uznanej piosenkarki jest bardzo trudny. Niedawno Madonna pożegnała swoją macochę, Joan Ciccone, która chorowała na nowotwór. Teraz "Królowa popu" musi mierzyć się z kolejną stratą. Odszedł jej młodszy brat, Christopher Ciccone, który w chwili śmierci miał 63 lata. Przed laty była z nim związana zawodowo.
Madonna szczególnie na początku kariery była bardzo związana z młodszym bratem, z którym dzieliły ją trzy lata różnicy. Christopher karierę zaczynał jako tancerz. Wystąpił w teledysku starszej siostry "Everybody". Przez długi czas zajmował się garderobą uznanej piosenkarki, a także projektował wnętrza posiadłości celebrytki. Był także dyrektorem artystycznym światowej trasy koncertowej piosenkarki "Blonde Ambition", a później także "The Girlie Show". Zajmował się także reżyserią - pod jego okiem powstawały teledyski Tony'ego Bennetta i Dolly Parton.
Rodzeństwo nie było jednak zgodne. W 2008 roku pojawiła się biografia Christophera, "Moje życie z Madonną", która szybko stała się bestsellerem "New York Timesa". I to właśnie tam brat skrytykował siostrę, przez co doszło pomiędzy nimi do kłótni. "Myślę, że ostatecznie jest osobą samotną i, niestety, naprawdę jest samotna na szczycie" - twierdził wówczas Ciccone. Przedstawicielka Madonny, Liz Rosenberg, wówczas powiedziała agencji Associated Press, że piosenkarka nie czytała książki, ale nie była zadowolona z faktu, iż brat sprzedaje literaturę opartą na losach siostry. Christopher odszedł 4 października, z powodu choroby nowotworowej, o czym poinformował portal TMZ.
W poście na Instagramie Madonna postanowiła pożegnać Christophera. "Mój brat, Christopher, odszedł. Był najbliższym mi człowiekiem przez tak długi czas. Trudno wyjaśnić naszą więź"- zaczęła wpis. Podkreśliła, że ich relację umocniła pasja do tańca, która pomogła im przetrwać dzieciństwo. "Był malarzem, poetą i wizjonerem. Podziwiałam go. (...)" - zaznaczyła piosenkarka. "Ostatnie kilka lat nie było łatwe. Nie rozmawialiśmy przez jakiś czas, ale kiedy mój brat zachorował, znaleźliśmy drogę powrotną do siebie" - napisała. "Zrobiłam wszystko, co w mojej mocy, aby utrzymać go przy życiu tak długo, jak to możliwe. Pod koniec bardzo cierpiał. (...) Cieszę się, że już nie cierpi. Nigdy nie będzie nikogo takiego jak on" - tak Madonna zakończyła emocjonalny wpis.
Mimo że Christopher długi współpracował z siostrą, nie obyło się bez spięć. W 1991 roku oskarżył Madonnę o ujawnienie jego orientacji w wywiadzie dla "The Advocate", gdzie miała powiedzieć: "Mój brat Christopher jest gejem. Ja i on zawsze byliśmy sobie najbliżsi w rodzinie". Mężczyzna oskarżył także byłego męża siostry o homofobię. Dopuścić się jej miał Guy Ritchie, z którym Madonna zawarła związek małżeński w 2001 roku - rozstali się po siedmiu latach.