Jak dobrze wiecie, Justin Timberlake zaczął swoją karierę razem z Christiną Aguilerą i Britney Spears w Klubie Myszki Miki. Kształcili się tam w śpiewie i tańcu. Znajomość Justina i Britney szybko przerodziła się w coś więcej niż przyjaźń...
Byli razem od 1999 do 2002 roku. Trzyletni romans śledziły wszystkie media na świecie. Bardzo zawrzało, gdy się ze sobą rozstali. Szczególnie, że gwiazdor nagrał potem dedykowaną Britney piosenkę "Cry me a river", opowiadającą o rozstaniu...
Justin opowiadał o tym związku po latach:
Zaczęło się od zespołu N'Sync, którego był liderem. Zapewne każdy pamięta hity takie jak "Bye, Bye, Bye". Jednak od początku wszyscy się spodziewali, że Justin szybko zdecyduje się na solową płytę. Odniosła ona taki sukces, że od tamtej pory single Timberlake'a dominowały na większości list przebojów.
Na początku nikt im nie wróżył dobrze. Wydawałoby się, że aktor nie ma szans na długi, poważny związek - wszystkie jego poprzednie romanse prędzej czy później się kończyły. Ale z Jessicą zaczęło być inaczej! Media coraz częściej sugerowały, że to się skończy ślubem. Jednak gdy na gwiazdorze pojawiła się presja, że powinien zacząć myśleć o założeniu rodziny, ten jak na złość... rzucił Jessikę. Pojawiły się też plotki, że ją zdradzał... We wrześniu jednak do siebie wrócili. Jak się okazało, uczucie między nimi jest tak silne, że wokalista postanowił jej się oświadczyć.
Główna rola w "The Social Network" czy angaż w "To tylko seks", w którym zagrał z Milą Kunis - to wszystko stało się przyczynkiem do tego, że Justin zaangażował się w aktorstwo. Zapowiada, że na pewien czas odpocznie od muzyki, aby skupić się na produkcjach filmowych. Ostatnio zagrał w "In Time", a w tej chwili rozgląda się za kolejnymi propozycjami.