Pamiętacie wszystkie "przyjaciółki" księcia Williama? Pierwszą miłością przyszłego następcy tronu była Jecca Craig. Wnuk królowej Elżbiety umawiał się z nią, gdy byli nastolatkami, jednak ich bliska relacja trwała jeszcze przez długi czas. Dziewczyna była powodem do zmartwień dla Kate, ponieważ to właśnie u boku Craig William spędził swoje 21. urodziny. Middleton podczas organizowanej na cześć księcia imprezy siedziała z dala od jubilata, przyglądając się jego płomiennemu romansowi z Jeccą.
Kolejną wybranką brata Harry'ego była Olivia Hunt. William umawiał się z początkującą pisarką, gdy był na pierwszym roku w University of St Andrews. Kobieta jednak zrezygnowała z relacji z księciem, kiedy zauważyła, że jej kolega darzy szczególną sympatią Middleton. Olivia zaprzyjaźniła się z przyszłą żoną byłego chłopaka.
Książę William i Rose Farquhar, choć przyjaźnili się już w dzieciństwie, bliższą relację zbudowali już po ukończeniu college'u. Mimo że ich romans nie przetrwał próby czasu, para wciąż utrzymuje bliski kontakt.
Syn księcia Karola w trakcie studiów zbliżył się również do Isabelle Calthorpe, Arabelli Musgrave oraz Carly Massy-Birch. Ostatnia z wymienionych kobiet szczególnie podpadła młodemu Williamowi. Wnuk królowej Elżbiety i wspomniana Carly spotykali się zaledwie przez dwa miesiące. Po rozstaniu zmierzyli się z niezręczną sytuacją. Pojawili się na wspólnej imprezie, na której przedstawicielowi rodu Windsorów towarzyszyła już Kate.
Znajomi zabawili się w I Have Never - grę, której zasady polegają na tym, że jedna osoba wyznaje, czego nigdy nie zrobiła, a pozostałe piją alkohol, jeżeli w ich życiu miał miejsce taki incydent. Massy Birch powiedziała wówczas:
Nigdy nie spotykałam się z dwiema osobami, które przebywają w tym pomieszczeniu.
Zdezorientowany książę musiał w tym momencie przyznać się, że ma na sumieniu romansowanie z dwiema obecnymi na imprezie dziewczynami. To wtedy po raz pierwszy potwierdził związek z Middleton.