Holly Madison rozpoczynając studia na Uniwersytecie Stanowym w Portland widziała swoją karierę zupełnie inaczej. Wybrała psychologię i wiedzę o teatrze. Wkrótce przeniosła się do Los Angeles i kontynuowała naukę na prywatnej uczelni. Chcąc się utrzymać, pracowała jako modelka i hostessa w jednej z sieci restauracji "Hooters", gdzie wypatrzył ją Hugh Hefner. Od razu mu się spodobała. Wysoka, postawna, jasnowłosa - takie kobiety starzejący się playboy lubił najbardziej.
Dziewczyna miała zaledwie 21 lat, gdy otrzymała zaproszenie na imprezę do willi playboya. Wspominała później, że idąc do rezydencji, miała nadzieję, że już tam zostanie. I tak też było, ale Madison nie przypuszczała, że tej pierwszej nocy będzie musiała uprawiać seks z Hefnerem. Wyznała, że była wówczas kompletnie pijana. Całe doświadczenie opisała jako traumatyczne. Dlaczego nie zrezygnowała? Tłumaczyła się dość pokrętnie:
Uznałam, że skoro to się już wydarzyło i nie da się tego cofnąć, mogę dostać to, po co przyszłam. Pomyślałam, że jeśli się wprowadzę, bo właśnie tego od początku chciałam, odzyskam szacunek. Przynajmniej w pewnym sensie. Czułam, że jeśli ucieknę, będę prześladowana przez to wspomnienie - opowiedziała w podcaście "Power: Hugh Hefner".
Wspominała, że ich pierwszy raz w ogóle nie był romantyczny i nie przypominał uwodzenia. Została zaprowadzona do pokoju, gdzie stał wielki ekran, na którym wyświetlano film pornograficzny. I stało się.
Na przekór logice została w willi i zamieszkała z innymi króliczkami, a Hefner szybko ją "awansował" i wyróżnił. W rezydencji panowała bowiem hierarchia. Tylko jedna dziewczyna mogła być tą najważniejszą. Wybór padł na Holly. Leciwy kochanek wymagał od niej więcej niż od innych dziewczyn. Zasponsorował jej serię operacji plastycznych z powiększaniem biustu na czele. Jednocześnie rościł sobie prawo do decydowania o jej ciele i wyglądzie. Gdy ścięła włosy, kpił, że wygląda "staro, ciężko i tanio".
Po latach opowiedziała, jak żyło się pod jednym dachem z playboyem i jego "stajnią", pełną blondwłosych dziewcząt. Okazuje się, że cukierkowy świat zaprezentowany w telewizyjnym show "The Girls Next Door" emitowanym przez stację MTV, był fikcją. Króliczki wcale nie żyły w idealnej zgodzie. Przeciwnie, nie znosiły się wzajemnie, podkradały sobie co lepsze ubrania i kosmetyki, a przede wszystkim rywalizowały o względy Hefnera.
Musiały podporządkowywać się surowym regułom. "Godzina policyjna" obowiązywała od 21.00. Po tej godzinie nie wolno im było opuszczać posesji. Wizyty gości - zakazane. Praca zarobkowa też. Wiekowy playboy miał za to wydzielać swoim podopiecznym kieszonkowe. Podobno zbierał na nie "haki", by w razie ich niesubordynacji móc je szantażować. A miał czym. Jego archiwa zawierały setki zdjęć i nagrań z upojnych nocy.
W każdy czwartek dziennikarz organizował niesławne "Noce świń", podczas których do willi zjeżdżali nie tylko jego słynni znajomi, ale i tłumy prostytutek. Te, łącząc siły z króliczkami, musiały zabawiać gospodarza oraz jego gości. Ale imprez było oczywiście znacznie więcej. Alkohol lał się strumieniami, a z rąk do rąk przekazywano sobie narkotyk, zwany "rozwieraczem nóg".
Holly wyznała, że bała się o swoje zdrowie, bo Hefner sypiając z dziesiątkami kobiet, nie stosował prezerwatyw.
Jako oficjalna "dziewczyna numer jeden" miała nadzieję, że najsłynniejszy kobieciarz Ameryki się z nią ożeni. Twierdzi, że naprawdę kochała Hefnera. Ten jednak pozbył się jej w 2008 roku, tym samym kończąc jej siedmioletnią rezydenturę w willi. Ponoć "Hef" poprzysiągł sobie, że nie będzie sypiał z kobietami po 30-stce (uczynił wyjątek tylko dla Bridget Marquardt, "dziewczyny numer dwa", którą namaścił na swoją opiekunkę). Uważał, że kobiety w tym wieku pragną dzieci i stabilizacji. Holly zbliżała się do "nieprzekraczalnej" granicy i oczywiście chciała ślubu.
Hefner zaskoczył wszystkich, żeniąc się z Crystal Harris (rocznik 1986), młodszą od niego o 60 lat. Holly nie kryła rozżalenia z powodu decyzji byłego "chłopaka". W wydanej w 2015 roku autobiograficznej książce "Down the Rabbit Hole" spisała swoje "królicze" wspomnienia. Wyznała, że mieszkając w willi, miała myśli samobójcze, wielokrotnie płakała zamknięta w łazience, a swoją zależność od Hugh przypisała syndromowi sztokholmskiemu.
Po wyprowadzce ogłosiła publicznie, że ma serdecznie dosyć mężczyzn i nie zamierza wchodzić z nimi w żadne relacje. Biorąc pod uwagę fakt, jak pokiereszowana emocjonalnie musiała być po latach spędzonych w "Playboy Mansion", trudno się dziwić. Zmieniła jednak zdanie, gdy poznała producenta filmowego Pasquale’a Rotellę. Para wzięła bajkowy ślub w Disneylandzie w 2013 roku i doczekała się dwójki dzieci. Jednak związek modelki i filmowca nie przetrwał.
Holly zwarła szyki z Bridget Marquardt, z którą zawsze łączyły ją dobre relacje (co stanowiło rzadkość w rezydencji). Byłe króliczki przypomniały o sobie, tworząc podcast "Girl’s Next Level", podczas którego oglądają i komentują odcinki swojego starego reality show, "The Girls Next Door".
Projekt wystartował 22 sierpnia. Zamierzacie go śledzić?