Książę William w przeszłości uchodził za czołowego skandalistę rodziny królewskiej. Nie stronił od imprez i w czasie studiów miał sporo przelotnych związków. Jednak żadna z kobiet, z którymi się związał, nie była dla niego tak ważna, jak Jessica Craig, przez media nazwana Jeccą. Obserwująca życie rodziny królewskiej tiktokerka Tasha, znana pod nazwą tishtoking, zebrała dowody na to, że William i Jecca kontynuowali związek nawet po ślubie księcia, co odkrył książę Harry. Właśnie to miało rozpętać zażartą kłótnię braci.
Zanim książę William związał się z księżną Kate, spotykał się z Jessicą Craig, która w mediach określana jest jako "pierwsza dziewczyna księcia". William poznał Jessicę w wieku 16 lat. To u jej boku spędził swoje 21. urodziny, mimo że wówczas był już związany z obecną żoną.
Według książki "The Duchess of Cambridge: How Kate Middleton Became A Future Queen", na początku związku z Kate, William nadal czuł coś do swojej byłej. Uczucia księcia do Jessiki były jednym z powodów, dla których w 2007 roku doszło pomiędzy nim i Kate do rozstania. Po tym incydencie pojawiły się plotki, że William na jakiś czas wrócił do byłej partnerki.
Jak donosi tiktokerka Tasha, to właśnie romans Williama z Jeccą był początkiem kłótni pomiędzy nim a księciem Harrym. Mąż Meghan Markle dowiedział się o niewierności starszego brata i postanowił się z nim skonfrontować. Warto wspomnieć, że Harry od zawsze miał bardzo dobry kontakt z Kate, z którą mógł o wszystkim porozmawiać i dlatego chciał chronił ją przed niegodnymi czynami Williama.
W przeciwieństwie do innych "eks partnerek", książę William utrzymywał kontakt z Jeccą przez bardzo długi czas. Jessica była jednym z gości na jego ślubie w 2011 roku, a pięć lat później William wziął udział w jej ceremonii ślubnej, zostawiając księżną Kate samą z dziećmi w czasie Wielkanocy.
W 2008 roku księżna Kate musiała samodzielnie wziąć udział w ceremonii ślubnej syna księżniczki Anny, Petera Phillipsa. Książę William w tym czasie przebywał w Kenii, gdzie bawił się na ślubie starszego brata Jecci. Uwaga, jaką William poświęcał Jessice, zaczęła niepokoić księżną Kate, która poczuła się zagrożona.
Jessica już nie ma takich relacji z księciem, jak w przeszłości. Jest zapalonym ekologiem, a także współzałożycielką organizacji "Panthera" i "Stop Ivory" (które skupiają się na ochronie dzikich zwierząt). Była partnerka Williama od 2016 roku jest żoną kanadyjskiego doktora Jonathana Baillie.
Pogłoski o romansach księcia Williama były bardzo szybko wyciszane. Rodzinie królewskiej zależało, by w mediach nie pojawiały się dowody psujące wizerunek następcy brytyjskiego tronu, jednak na to już chyba za późno. Od romansu z Jeccą, William przeszedł do spotkań z Rose Hanbury, które miały trwać do czasu, w którym księżna Kate spodziewała się trzeciego dziecka.