Haley Joel Osment w filmach grał od najmłodszych lat. Po raz pierwszy zadebiutował na ekranie w wieku 6 lat i to w nie byle jakiej produkcji. Wystąpił w kultowym obrazie "Forrest Gump". Jednak prawdziwym objawieniem okazała się jego rola u boku Bruce'a Willisa w "Szóstym zmyśle". 9-letni wówczas Osment za swoją kreację został nominowany do Oscara i Złotego Globu. Następnie widzowie pokochali go za "dziecko-cyborga" w filmie Spielberga "A.I. Sztuczna inteligencja" i dzielnego młodzieńca w "Podaj dalej". Dzięki tym rolom stał się jednym z najbardziej popularnych aktorów dziecięcych lat 90. Po uzyskaniu ogromnej sławy, Haley Osment nagle zniknął ze świata show-biznesu.
W pewnym momencie Haley'owi udało się zrobić to, co niewiele gwiazd potrafi. Zniknąć. Aktor po wielu sukcesach zaczął prowadzić całkiem zwyczajne życie i odsunął się z show-biznesu. Pomogli mu w tym rodzice, którzy odrzucali nieodpowiednie role. Skutkowało to tym, że dorastający Osment przestał w końcu je dostawać. Sielankę i z pozoru normalne życie zakończył jeden poważny wybryk młodego Haleya.
Aktor w 2006 roku został zatrzymany za spowodowanie wypadku. Haley Joel Osment prowadził samochód pod wpływem alkoholu i miał przy sobie marihuanę. Sąd skazał go na trzy letni nadzór kuratora i grzywnę w wysokości 1500 dolarów. W wieku 18 lat musiał udać się na odwyk alkoholowy.
Ta sytuacja z pewnością nie pomogła na drodze jego kariery.
Kiedy jesteś dziecięcą gwiazdą i nagle dorastasz, niektórzy nie mogą się z tym pogodzić - powiedział.
Mimo to od paru lat stara się wrócić do branży. Ostatnio nawet wystąpił w filmie "Yoga Hosers". Aktor pracuje też nad własnym scenariuszem. Nie jest tajemnicą, że pochodzi z aktorskiej rodziny. Jego młodsza siostra, Emily Osment, zyskała sławę dzięki roli Lilly w serialu "Hannah Montana.".