Mało kto dziś o tym pamięta, ale w latach dziewięćdziesiątych Tomasz Karolak był związany z Iloną Ostrowską. Para poznała się jeszcze podczas studiów aktorskich. Ona uczyła się we Wrocławiu, on w Krakowie.
Na początku związku dystans nie był dla nich problemem. Z czasem Ostrowskiej zaczęła doskwierać samotność. Aktorka potrzebowała kogoś, kto będzie z nią na co dzień, a nie z doskoku.
Tomasz Karolak i Magdalena Boczarska związali się ze sobą w 2000 roku. Aktorzy byli w związku przez 6 lat, zdążyli się nawet zaręczyć. Do ślubu nigdy jednak nie doszło.
W 2006 roku Karolak zostawił Boczarską dla Violetty Kołakowskiej, ale uczucie pomiędzy byłymi partnerami nie zgasło. Paparazzi kilkukrotnie przyłapali ich na rzekomych randkach. Ostatecznie aktorka związała się Mateuszem Banasiukiem.
Tomasz Karolak poznał Violettę Kołakowską na planie serialu "Kryminalni". Młoda aktorka z miejsca zawróciła mu w głowie.
Przez kilka lat para żyła w burzliwym związku, rozstawali się i wracali do siebie. W 2010 roku pojawili się wraz ze swoją córką na okładce "Vivy". Sytuacja była o tyle niezręczna, że w wywiadzie Karolak podkreślał, że nie jest gotowy na stały związek i nie wyobraża sobie mieszkania z Kołakowską.
2 lata temu Tomasz Karolak niespodziewanie oświadczył się Violetcie Kołakowskiej. W mediach spekulowano wtedy o rychłym ślubie aktorów. Zamiast tego doszło jednak do kolejnego rozstania.
Mimo to, Karolak i Kołakowska cały czas są widywani razem na mieście. Para wspólnie wychowuje dwójkę dzieci: 10-letnią córkę Lenę i 5-letniego syna Leona.
Po jednym z rozstań z Kołakowską, Tomasz Karolak wdał się w romans z Magdaleną Lamparską. Ich uczucie wypaliło się jednak po krótkim czasie. Parę dzieliła spora różnica wieku, aż 17 lat.
Magdalena Lamparska i Tomasz Karolak poznali się na planie serialu "39 w pół".
Wygląda na to, że Tomasz Karolak nie ma zamiaru wracać kolejny raz do Violetty Kołakowskiej. Na premierze filmu "7 uczuć" aktor pojawił się w towarzystwie swojej nowej partnerki - Magdaleny Ciećki. Piosenkarka i wokalistka znana jest pod pseudonimem "Dziun". Wcześniej była związana z raperem Tede.