Związek Leonardo z supermodelką Gisele Bundchen jest uznawany za pierwszy z trzech najpoważniejszych i najważniejszych związków w jego życiu.
Leonardo DiCaprio był z piękną Gisele blisko 5 lat. Jedną z najlepiej opłacanych modelek gwiazdor "Titanica" poznał w 2001 roku na przyjęciu. Rozstawali się i wracali do siebie kilkakrotnie, ostatecznie ich drogi rozeszły się w 2005 roku. Powodem była podobno niechęć Leonarda do ustatkowania się i założenia rodziny.
Brazylijska modelka niemieckiego pochodzenia została doceniona już w wieku 14 lat, kiedy zajęła drugie miejsce w Elite Look of the Year. Była aniołkiem Victoria's Secret, chodziła na wybiegach najlepszych projektantów. Kilka lat temu wyszła za futbolistę Toma Brady'ego. Mają 2,5-letniego syna Benjamina.
Bar Rafaeli to kolejna supermodelka w życiu Leonardo. Poznali się w listopadzie 2005 roku w Las Vegas, na przyjęciu zorganizowanym przez zespół U2. Rzadko pokazywali się razem, unikali oficjalnych imprez, uciekali przed paparazzi. W czerwcu 2009 roku rozstali się na pół roku. Gdy wrócili do siebie na początku 2010 roku, wydawało się, że już nic ich nie rozdzieli. Nic bardziej mylnego. Leonardo nie mógł zrezygnować ze swojego imprezowego trybu życia. Rozstali się w maju zeszłego roku.
Bar jest o 9 lat młodsza od Leonardo, ma 27 lat. Pochodzi z Izraela. Uznawana jest za jedną z najpiękniejszych i najbardziej seksownych modelek na świecie.
Leonardo długo nie smucił się po rozstaniu z Bar. Już w maju zeszłego roku zaczął spotykać się z 12 lat młodszą Blake Lively, aktorką znaną z serialu "Plotkara". Ich związek rozpoczął się w Europie, zwiedzili razem Francję i Włochy. W czerwcu wybuchł skandal - do sieci wyciekły nagie zdjęcia Blake.
Leonardo wspierał ukochaną. Blake wydała oświadczenie, w którym stwierdziła, że zdjęcia są fałszywe. Mamy pewne wątpliwości. Związek zapowiadał się na poważny, ale skończył się w październiku, po pięciu miesiącach. Tym razem powód był zupełnie inny. Podobno Leonardo, słynący z zamiłowania do imprez i modelek, chciał w końcu się ustatkować, ale Blake mu odmówiła.
Obecnie Blake spotyka się z aktorem Ryanem Reynoldsem.
Z supermodelką Heleną Christensen spotykał się podobno w 1997 roku. Premierę miał wtedy "Tiatanic" i na świecie zapanowała "Leomania". Aktor stał się bożyszczem kobiet.
Piękna Helena w tym roku kończy 44 lata!
Para została przyłapana nad ranem na jednej z nowojorskich ulic. Leonardo oficjalnie spotykał się wtedy z Blake Lively. Okazało się, że z polską modelką po prostu się przyjaźni.
Z rosyjską supermodelką Leonardo spotykał się w 2009 roku, kiedy rozstał się na kilka miesięcy z Bar Rafaeli.
Jeszcze do niedawna Anne spotykała się z wokalistą Maroon 5, Adamem Levine.
Urocza blondynka i aniołek Victoria's Secret jest najnowszą wybranką Leonarda. Erin ma 23 lata, jest młodsza od aktora o 15 lat. Spotykają się od grudnia zeszłego roku.